El joven Ian Lafferty (Josh Zuckerman), de dieciocho años de edad, se embarca en un viaje por todo EEUU con sus mejores amigos, Lance (Clark Duke) y Felicia (Amanda Crew), para perder su virginidad con una chica muy caliente que conoció por Internet. Pero el viaje, repleto de hilarantes desventuras y de incidentes picantes, resulta ser una experiencia que le cambiará la vida cuando todo lo que cree que sabe de la vida se vuelve del revés.